Los inicios de la plaza se remontan al siglo xvi, cuando en la confluencia de los caminos (hoy en día calles) de Toledo y Atocha, a las afueras de la villa medieval, se celebraba en este sitio, conocido como «plaza del Arrabal», el mercado principal de la villa. En esa época se construyó una primera casa porticada, o lonja, para regular el comercio en la plaza.

En 1560, tras haber trasladado la corte a Madrid en 1561, Felipe II encargó el proyecto de remodelación de la plaza a Juan de Herrera. Ese mismo año se inició el derribo de las «casas de manzanas» de la antigua plaza. La construcción del primer edificio de la nueva plaza, la Casa de la Panadería, comenzaría en 1590 a cargo de Diego Sillero, en el solar de la antigua lonja. En 1617, Felipe III, encargó la finalización de las obras a Juan Gómez de Mora, quien concluirá la plaza en 1619.

Hoy en día es una de la plazas más importantes de Madrid, incluso de España.